Zu Dionys, dem Tyrannen, schlich
Damon, den Dolch im Gewande;
Ihn schlugen die Häscher in Bande.
»Was wolltest du mit dem Dolche, sprich!«
Entgegnet ihm finster der Wüterich.
»Die Stadt vom Tyrannen befreien!«
Der Held aus Schillers „Bürgschaft“ war wohl der Berühmteste unter all den Tapferen, die versuchten den Tyrannen zu stürzen und Syrakus zu befreien.
Dionysios wurde ungefähr 430 v. Chr. in Syrakus als Sohn einer griechischen Familie geboren und wuchs auch dort auf. Im Jahr 407 v. Chr. kämpfte er unter Hermokrates in einem Staatsstreich gegen den Herrscher, den sie aber verloren. Hermokrates starb in dem Kampf und sein Nachfolger verbannte die Anhänger Hermokrates. Dionysios, der durch den Kampf schwer verletzt war, entging knapp der Verbannung und kam sogar an eine Anstellung bei dem neuen Feldherren.
Als die Karthager kurz darauf Sizilien angriffen, gewannen sie den Kampf und somit auch die Macht über Syrakus. Daraufhin lehnte sich Dionysios als Volksredner gegen die neuen Feldherren, die die Karthager siegen ließen auf und beschuldigte sie des Verrats. Es gelang ihm das Volk auf seine Seite zu bringen und die Feldherren ihrer Macht zu enteignen und selbst an deren Stelle zu treten.
Durch sein Talent, die Menschen zu beeinflussen, wurde Dionysios im Jahr 405 v. Chr. zum alleinigen Feldherrn und erhielt damit uneingeschränkte Macht über Syrakus. Nach einem versuchten Attentat auf ihn, bekam er eine 600 köpfige Leibgarde, deren Stärke er eigenmächtig auf 1000 Mann erhöhte. Diese Leibgarde machte ihn noch mächtiger und unabhängiger vom Volk, so dass er nach freien Willen herrschen konnte. Weitere Mittel mit denen er eine solche Macht erlangen konnte, waren seine rhetorischen Fähigkeiten mit denen er das Volk immer wieder auf seine Seite schlagen konnte und die guten Beziehungen, die er zu den Reichen und Mächtigen führte. Auch seine Eheschließungen kamen dem Erfolg zu gute, da er zuerst die Tochter von dem Herrscher Hermokrates heiratete und nach deren Tod eine Ehe zu gleich zwei Frauen aus dem aristokratischem Adel einging.
Er kämpfte gegen die Karthager und konnte diese aus einem großen Teil von Sizilien vertreiben, um dort alleinige Macht zu übernehmen und diese sogar auf den Süden Italiens und Griechenland auszuweiten. Insgesamt führte er vier Kriege gegen die Karthager an. Er enteignete immer wieder Gegner und beutet Tempel, um seine zahlreichen Festungen bauen lassen zu können und um seine Soldaten mit guten Waffen auszurüsten.
Durch seine große Macht und seine Herangehensweise mit der er diese erreichte, ging er als einer der größten Tyrannen in die Geschichte ein.
367 v. Chr. starb er und dann erst kehrte Frieden ein und die endlosen Kriege und Kämpfe unter seiner Herrschaft nahmen ein Ende.
In Syrakus kann man noch heute die Anlage besuchen, die einst Dionysios Festungsanlage war und ungefähr in der Zeit von 402 bis 397 v. Chr. errichtet wurde. Sie boot damals bis zu 3.000 Soldaten und 400 Reitern Platz und war die Stärkste Festung aus griechischer Zeit. Die Anlage wurde bis heute mehrfach umgebaut. Außerdem man noch eine künstlich angelegte Höhle in einem Kalksteinfelsen, die in Anlehnung an den Tyrann den Namen „Ohr des Dionysios“ trägt und über 60m lang, 20m hoch und 11m breit ist.